石榴是一种在中国尤其是新疆地区有着广泛种植的水果。我国的石榴资源丰富，栽植面积居世界第一。石榴浑身都是宝，其各个部分如石榴皮/石榴花都含有丰富的活性物质，而其中最主要的为多酚类化合物。石榴皮多酚和石榴花多酚具有抗氧化、抗衰老、抗癌防癌、抗菌、降血、润肤美容和预防心脑血管疾病等多种药理活性，因此受到学者们的广泛关注。然而，多酚类化合物结构复杂、不稳定、极性范围通常在中等极性甚至强极性之间，导致其分离纯化的难度非常大，因而至今为止，关于石榴皮和石榴花多酚的基础研究尚不充分。因此，加强石榴皮/石榴花多酚类化合物的物质基础研究，基于该两种药材的新药研究具有重要意义。此外，对其主要有效成分进行标准品制备研究，对石榴皮/石榴花药材或新药质量标准的提升具有一定积极意义。本论文中，开发并运用了低温液相色谱，异构化分离，非线性色谱等分离技术，对石榴皮/石榴花进行了较为系统的物质基础研究。利用核磁共振（1 D、2D-NMR），高分辨质谱（HR-ESI-MS）等波谱技术，对分离得到的单体化合物进行了结构鉴定，共鉴定了22个化合物，其中7个新化合物。针对其中的主要有效成分石榴皮亭A和柯里拉京，分别通过容量正交（COC）色谱法和低温异构化分离法实现了标准品的制备。在本论文第一部分介绍了石榴花多酚的分离工作。共分离纯化并鉴定了11个化合物，其中包括4个新化合物（SLH-1*、SLH-2*、SLH-3*、SLH-8*）。对其中的5个化合物采用MTT比色法对HeLa，MCF-7，A549等三种细胞株分别进行了细胞毒性筛选，实验结果表明SLH-5对MCF-7（IC50 45.84 μM）细胞株和Hela（IC50 32.0 μM）细胞株有较好的细胞毒性；SLH-1*（IC50 67.9 μM）对Hela细胞株化合物表现出较好的的细胞毒性；而其它化合物均未表现出明显的细胞毒性（IC50 > 50 μM）。同时采用DPPH法进行了化合物的抗氧化活性筛选。结果表明，SLH-4和SLH-5（IC50 3.49 μM，IC50 1.99 μM）有较好的自由基消除能力。SLH-1*和SLH-6（IC50 7.21 μM，IC50 7.81 μM）有一定的自由基消除能力。对三种实验菌株（白色链球菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌）的抑菌活性测试结果表明，SLH-5以氨苄青霉素（312.5 μg/mL）作为对照检测出的抑菌环直径为 7.0 mm，表现出潜在的抑菌活性，以两性霉素B（5 mg/mL）作为对照检测出的抑菌环直径为 7.5 mm，表现出较好的抑菌活性；SLH-1*以氨苄青霉素（4.88 μg/mL）作为对照检测出的抑菌环直径为 7.0 mm，表现出潜在的抑菌活性；新化合物SLH-3*以两性霉素B（5 mg/mL）作为对照检测出的抑菌环直径为 7.5 mm，表现出较好的的抑菌活性。在所得化合物中，柯里拉京已被报道具有抗肿瘤、治疗心血管疾病和抗氧化等多种生物活性，且在石榴花中含量较高，为石榴花的主要有效组分之一。本章以石榴花提取物为原料，同时优化正交分离过程中的上样量和正交性，设计了容量正交（COC）色谱方法，规模制备了高纯度的柯里拉京标准品。根据选择性因子、正交性和承载能力之间的相关性，通过以下三个步骤构建COC：（1）通过目标化合物及其周围杂质间的选择性因子（α）归一化不同方法下杂质的相对保留。（2）将不同方法下杂质的α值输入到坐标系的四个象限中，建立并通过迭代分析法优化得到不同方法组建成正交分离方法后可得到的最大α。限定一维分离后遗留杂质的α值在二维分离时更大。（3）方法建立以后，基于非线性色谱原理实现第一维的接触峰分离，收集含目标化合物的组分并实现二维分离，最终得到纯度较高的目标化合物。本研究中，将两种不同的反相色谱方法结合成COC后，结合LH-20凝胶色谱柱，成功地从石榴花提取物中得到288 mg纯度高达98.4%的柯里拉京标准品，回收率达到了80.0%。本论文的第二部分介绍了石榴皮多酚的分离工作。共分离纯化并鉴定了11个化合物，其中3个新化合物（SLP-1*，SLP-8*，SLP-10*）。对其中9个化合物采用MTT比色法对三种细胞株（HeLa，MCF-7，A549）进行了细胞毒性筛选。结果表明， SLP-2（IC50 23.34 μM），SLP-5（IC50 44.55 μM）， SLP-7（IC50，39.03 μM）以及SLP-11（IC50，36.99 μM）对Hela细胞株表现出较好的的细胞毒性。采用DPPH法对上述化合物进行抗氧化活性筛选。结果表明， SLP-2（IC50 3.26 μM），SLP-3（IC50 4.30 μM），SLP-4（IC50 4.47 μM），SLP-6（IC50 3.25 μM）以及化合物SLP-7（IC50 2.41 μM），表现出较强的自由基消除能力。SLP-1*（IC50 7.14 μM）和SLP-11（IC50 6.64 μM）表现出一定的自由基消除能力。此外，化合物对白色链球菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌等三种实验菌株的抑菌活性测试结果表明， SLP-1*以氨苄青霉素（10 mg/mL）作为对照检测出的抑菌环直径为 9.5 mm，表现出了较好的抑菌活性； SLP-6以氨苄青霉素（10 mg/mL）作为对照检测出的抑菌环直径为 7.0 mm，以两性霉素B（5 mg/mL）作为对照检测出的抑菌环直径为 10.0 mm， 两者都表现出了较好的抑菌活性；已知化合物SLP-11以两性霉素B（5 mg/mL）作为对照时检测出的抑菌环直径为 7.5 mm，表现出了较好的的抑菌活性。石榴皮亭A在石榴皮中的含量较高，具有抗菌抗炎活性，因而被视为石榴皮的主要有效组分之一。石榴皮亭A具有两种可互相转化的异构体，其在常规液相色谱下显示的为一个宽峰，在复杂的石榴皮提取物中较难与其他杂质分离。此外，石榴皮亭A的稳定性极差，极易氧化，因而其标准品制备难度较大。本论文基于石榴皮亭A的异构化特征，采用低温色谱法，降低了其相互转化速率，使其在色谱柱上呈现两个异构体的单峰。然后，将两个峰分别接取后分别重新进样至色谱柱分离，再接取纯度较高的异构体峰，此即异构化纯化法。结合石榴皮亭A的稳定性实验，以及低温环境下色谱柱效、分离度、时间的关系，建立了石榴皮亭A的低温异构化纯化方法，并最终得到了高纯度的石榴皮亭A（98.4%）。石榴皮亭A标准品的制备对含有石榴皮药材的质量标准研究具有十分重要的意义。