题名三种含香豆素类植物(Fraxinus syriaca, Ferula samarcandica, Ferula feruloides)的化学成分及生物活性研究
作者Khamidulla Kamoldinov
答辩日期2018-12-26
授予单位中国科学院大学
授予地点中国科学院新疆理化技术研究所
导师阿吉艾克拜尔·艾萨
关键词Fraxinus syriaca Ferula samarcandica 多伞阿魏 分离与结构鉴定 生物活性筛选
学位名称博士
学位专业有机化学
英文摘要

濒危维吾尔药用梣属和阿魏属植物在中国有着悠久的应用历史。药理和生物学研究表明,阿魏属植物具有抗氧化、抗病毒、抗真菌、癌症化学预防、抗糖尿病、抗痉挛、降压和杀软体动物等作用。对分离得到的单体化合物进行生物活性研究,结果表明所选阿魏属植物提取物的总香豆素部位及从中分离得到的单体化合物具有较好的抗白癜风(B16细胞)、抗癌(乳腺癌MCF-7细胞、宫颈癌HeLa细胞)和抗凝血活性。综合采用多种色谱方法和制备高效液相色谱法,对含香豆素类成分的梣属和阿魏属三种植物Fraxinus syriaca,Ferula samarcandica,多伞阿魏(Ferula feruloides)进行化学成分的研究,根据现代波谱学技术(1D,2D NMR,ESI-MS和X射线衍射等)进行化合物的结构鉴定,共分离鉴定79个化合物,主要为香豆素和萜类化合物、酚类化合物等其它类成分,其中新化合物13个,香豆素类化合物42个,倍半萜香豆素类化合物32个。倍半萜香豆素糖苷罕见报道,本论文分离得到5个新的倍半萜香豆素糖苷,丰富了天然产物的结构类型。从Fraxinus syriaca中分离得到16化合物,鉴定为syriaacontane(Fr-1),酪醇(Fr-2),7-羟基-4-甲氧基香豆素(Fr-3),秦皮乙素(Fr-4),秦皮醇(Fr-5),十六烷酸(Fr-6),硬脂酸(Fr-7),棕榈酸甲酯(Fr-8),木兰苷(Fr-9),东莨菪苷(Fr-10),秦皮苷(Fr-11),秦皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(Fr-12),7-脱氢马钱苷(Fr-13),秦皮甲素(Fr-14),甘露醇(Fr-15),芦丁(Fr-16)。其中Fr-1为新化合物,8 个化合物 (Fr-2, Fr-3, Fr-6, Fr-7, Fr-8, Fr-9, Fr-10, 和 Fr-12)为首次从该植物中分离得到。从F. samarcandica中分到34个化合物,分别鉴定为对苯二酚(Fs-1),4-异丁氧基苯甲酸(Fs-2),1α, 5β- 愈创木烷-10(14)-烯-4β, 6β-二醇 (teucladiol)(Fs-3),(+)-4β, 6β-二羟基-1α,5β(H)-愈创木烷-9-烯(Fs-4),巴德拉阿魏素 (Fs-5), 愈创木醇 (Fs-6), 阿魏醇 (Fs-7), 阿魏醇 A (Fs-8), phacadinane E (Fs-9), samarcandilinone (Fs-10), foliosidine diacetate (Fs-11), 伞形花内酯 (Fs-12), 巴德拉阿魏素 (Fs-13), 克拉顿芹素 (Fs-14), 史特阿魏素 (Fs-15), neveskin (Fs-16), 撒马尔罕阿魏素 (Fs-17), 表撒马尔罕阿魏素 (Fs-18), 异撒马尔罕阿魏素 (Fs-19), 托里阿魏素 (Fs-20), 撒马尔罕阿魏酮 (Fs-21), ferovinon (Fs-22), 撒马尔罕阿魏素乙酸酯 (Fs-23), 撒马尔罕阿魏素乙酸酯 A (Fs-24), 撒马尔罕阿魏烯 (Fs-25), 撒马尔罕阿魏醇 (Fs-26), 撒马尔罕阿魏苷 A (Fs-27), 撒马尔罕阿魏苷 B (Fs-28), 撒马尔罕阿魏苷 C (Fs-29), 撒马尔罕阿魏苷 D (Fs-30), 撒马尔罕阿魏苷 E (Fs-31), 圆锥茎阿魏苷 (Fs-32), 山地阿魏宁素(Fs-33), 8-羟基-5-异丙基-3,8-二甲基萘酮 (34),其中12 个化合物 (Fs-7, Fs-8, Fs-10, Fs-22, Fs-24, Fs-25, Fs-26, Fs-27, Fs-28, Fs-29, Fs-30, Fs-31) 为新化合物,15 个化合物 (Fs-1, Fs-2, Fs-3, Fs-4, Fs-5, Fs-6, Fs-9, Fs-11, Fs-15, Fs-16, Fs-17, Fs-20, Fs-32, Fs-33和 Fs-34) 为首次从该植物中分离得到。采用多种色谱技术(柱色谱、半制备HPLC),从多伞阿魏地上部分分离鉴定了29个化合物,分别为4-羟基-2-甲氧基苯甲酸(Fer-1),4-异丙氧基苯甲酸(Fer-2),愈创木醇(fer-3),巴德拉阿魏素(Fer-4),3-甲基苯甲醚(Fer-5),chimgin(Fer-6),chimganin(Fer-7),ruboferin (Fer-8),多伞阿魏呋喃内酯 A(Fer-9),8,9-oxoisopropanyldshamirone (Fer-10), 8,9-dihydroxydshamirone (Fer-11) 阿魏亭宁 (Fer-12), 4-羟基-4, 7-二甲基-1-四氢萘酮(Fer-13), 3-(4-羟基苯基)-1-丙烷 (Fer-14), 新疆阿魏烯素 (Fer-15), 7-羟基香豆素 (Fer-16), 蒙塔阿魏素 (Fer-17), 克拉顿芹素 (Fer-18), 多胶阿魏素 (Fer-19), 蒙塔阿魏酮 (Fer-20), 撒马尔罕阿魏素 (Fer-21), fepolidin (Fer-22), 金合欢阿魏醇 A (fer-23), β-谷甾醇 (Fer-24), β-胡萝卜苷 (Fer-25), 撒马尔罕阿魏苷 (Fer-26), 撒马尔罕阿魏苷 A (Fer-27), 撒马尔罕阿魏苷 B (Fer-28), 圆锥茎阿魏苷 (Fer-29), 其中14 个化合物 (Fer-1, Fer-2, Fer-4, Fer-5, Fer-6, Fer-7, Fer-8, Fer-12, Fer-13, Fer-14, Fer-15, Fer-17, Fer-22, Fer-23) 为首次从该植物中分离得到。活性筛选结果表明5个化合物 (Fs-5, Fs-13, Fs-14, Fs-15, Fs-16, Fs-17) 具有较好的抗白癜风、抗癌与抗凝血活性。本研究为新药发现,特别是香豆素类化合物在治疗白癜风方面的研究奠定了基础。本论文同时尝试采用多种大孔吸附树脂分离纯化总香豆素部位。通过单因素和正交实验方法对静态吸附解-吸附过程的优化研究,结果表明HPD-450大孔吸附树脂对研究植物70%乙醇提取物中总香豆素吸附量最大。

页码151
内容类型学位论文
源URL[http://ir.xjipc.cas.cn/handle/365002/5643]  
专题新疆理化技术研究所_资源化学研究室
推荐引用方式
GB/T 7714
Khamidulla Kamoldinov. 三种含香豆素类植物(Fraxinus syriaca, Ferula samarcandica, Ferula feruloides)的化学成分及生物活性研究[D]. 中国科学院新疆理化技术研究所. 中国科学院大学. 2018.
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