题名天山雪莲种子化学成分及其生物活性研究
作者MAIRA.SEIILGAZY
答辩日期2017-06-03
授予单位中国科学院大学
授予地点中国科学院新疆理化技术研究所
导师阿吉艾克拜尔·艾萨
关键词天山雪莲种子 化学成分 结构鉴定 生物活性
学位名称博士
学位专业有机化学
英文摘要

雪莲属于菊科凤毛菊属,主要分布于新疆境内的天山山脉、阿勒泰山脉和昆仑山脉,因此也称为天山雪莲,是中国常用的传统药。随着人们对它化学成分深入的研究,天山雪莲的功效也越来越得到重视并被广泛的应用于医药、食品和日用保健品等领域。与此同时,天山雪莲主要有效成分的提取及其综合利用技术也随之得到了发展,但对天山雪莲种子的化学成分尚未进行系统的研究。 本论文在前期文献调研过程中发现,雪莲种子的化学成分研究较少。因此本论文以雪莲种子的化学成分及其生物活性研究为主要目标,采用正相硅胶柱层析、反相硅胶ODS柱层析、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析、MCI以及全自动纯化系统、半制备液相色谱等多种色谱分离手段,对雪莲种子的95%乙醇溶剂提取部位化学进行了系统分离纯化,分离得到25个化合物。运用UV、NMR、HR-ESI-MS等方法综合解析鉴定出其中22个化合物的结构。其中,化合物SIS-1被鉴定为新的倍半萜内酯并被命名为雪莲内酯D (1R*,3R*,5S*,6R*,7R*,8S*,11S*) -3,8-dihydroxyl-11,13-dihydrodehydrocostuslatone) 化合物 Pinoresinol-4ˊ-O-β-D- glucopyranoside A (SIS-9), 系统名为(2S,3S,4R,5R,6R) -6-(4-((1R,3S,3aR,6aS)-3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl)-2-methoxyphenoxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4-triol) 被鉴定为新的木脂素。其余20个已知物被鉴定为deacylcynaropicirin (SIS-2), 8α-羟基-11β氢-11, 13-二氢去氢木香内酯 (SIS-3), 11β氢-11, 13-二氢去氢木香内酯8α-O-β-d-葡萄糖苷 (SIS-4), 牛蒡子苷 (SIS-5), 牛蒡子苷元 (SIS-6), matarasinol (SIS-7), matarasinoloside (SIS-8), 松脂醇-4ˊ-O-β-d-吡喃葡萄糖苷 (SIS-10), oleic acid (SIC-13), 香草精 (SIS-14), 3,5-二-O咖啡酰奎宁酸 (SIS-15), 苯甲酸(SIS-16), 1,3-二-O咖啡酰奎宁酸 (SIS-17), 3,5-二-O咖啡酰奎宁酯甲酸 (SIS-18), 芦丁 (SIS-19), β-腺苷 (SIS-20), 和绿原酸 (SIS-21), dihydrosyringin (SIS-22)。12个化合物包括2, 6, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 21和22 为雪莲中首次分离得到。对雪莲种子中分离得到的两个甾醇酯化合物sinkiangenorin A (SIS 11) and sinkiangenorin B (SIS 12) 测定了其对人肺癌细胞(A549)、人宫颈癌细胞 (Hela) 和 人乳腺癌细胞(MCF-7)的抑制活性。两个化合物均表现出一定的抑制活性。对雪莲种子分离得到的倍半萜类化合物(SIS 1–3) 测定了其对人前列腺癌细胞( PC-3)、人肺癌细胞 (A549) 和人宫颈癌细胞 (Hela)的细胞毒活性,三个化合物均对PC-3,Hela和A549细胞无细胞毒活性。

内容类型学位论文
源URL[http://ir.xjipc.cas.cn/handle/365002/4984]  
专题新疆理化技术研究所_资源化学研究室
推荐引用方式
GB/T 7714
MAIRA.SEIILGAZY. 天山雪莲种子化学成分及其生物活性研究[D]. 中国科学院新疆理化技术研究所. 中国科学院大学. 2017.
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