芳杂环化合物广泛存在于天然产物中，并多应用于医药、农业、材料及日化等众多领域，是一类具有重要应用价值的有机化合物。因此，芳杂环的构建是有机合成中的重要研究领域，引起了研究人员们的极大兴趣。其中，苯并噻唑、吡咯、呋喃和噻吩衍生物是最为常见且重要的芳杂环化合物。到目前为止，文献中关于构建这类杂环化合物的方法虽然有很多，但是仍存在一些问题，比如反应条件剧烈、污染严重、操作繁琐等。因此，在本论文中我们主要围绕这四种杂环化合物的合成来展开研究，希望开发出高效、低污染且具有通用性的合成方法来解决这一问题。

本论文首先以文献综述的形式分别介绍了苯并噻唑、吡咯、呋喃和噻吩类化合物的重要作用及各自合成方法的研究现状。在此基础上，我们提出了三组分构建苯并噻唑类化合物和“一锅两步法”合成常见五元杂环的想法，具体取得的成果如下：

1. 我们实现了乙酸促进的三组分需氧氧化反应，利用该策略我们选择性的合成了一系列复杂的2-硫烷基苯并噻唑类化合物。我们以容易获得的2-氨基苯硫酚、α,β-不饱和醛和各种芳基硫酚化合物为底物，氧气作为绿色氧化剂，乙酸为促进剂，实现了苯并噻唑杂环的构建。该方法条件温和，操作简单，无过渡金属参与，底物适用范围广，官能团兼容性好，可进一步应用于合成各种复杂的天然产物及生物医药活性分子。同时，该反应具有完全的区域选择性，为合成复杂分子提供了强有力的方法。

2. 我们通过把廉价过渡金属Cu催化的芳基丙酮类化合物的羰基α-Csp³-H的氧化偶联生成1,4-二酮化合物的反应和经典的Paal-Knorr反应联系起来，进行了“一锅两步法”合成吡咯、呋喃和噻吩类五元杂环化合物的研究。我们经一系列的条件筛选，最后确定以廉价的特戊酸铜为催化剂，2,2’-联吡啶为配体，二叔丁基过氧化物为氧化剂，在环己烷中实现芳基丙酮C(sp³)-C(sp³)偶联，合成了1,4-二酮化合物，并初步进行了底物的拓展，收率良好。进一步在添加剂作用下原位进行Paal-Knorr反应，从而完成向五元芳杂环化合物的转化。