| 题名 | 腔肠素及其衍生物的设计与合成和Lewis碱催化三氯硅烷的还原肼化研究 |
| 作者 | 王涛 |
| 答辩日期 | 2016-05 |
| 文献子类 | 硕士 |
| 授予单位 | 中国科学院大学 |
| 导师 | 孙健 ; 王超 |
| 关键词 | 腔肠素 合成 还原肼化 1 1–二取代肼 |
| 学位专业 | 药物化学 |
| 英文摘要 | 酶催化的发光物质来检测发出的光的生物发光系统在生物研究领域中成为一种重要的工具和方法，如生物发光成像，生物共振能量转移（BRET）和双酶检测体系等。其中最重要的两种发光物质是腔肠素和萤光素，与萤光素相比，腔肠素不需要ATP提供能量。由于天然的腔肠素发射波长比较短，荧光强度比较弱而且要求对于识别其的酶专属性比较高，所以最近的工作主要集中在延长发光时间，使发射波长红移和构建能够能好的适应细胞或体内的化合物。因此，我们课题组设计、合成了一系列的腔肠素衍生物，并通过基因突变的方法，希望能够筛选出识别长波长发射的腔肠素衍生物的酶。我们通过Heck Coupling和Suzuki Coupling的方法合成了在3 位引入不同取代的苯乙烯结构以及萘基和芳杂环的腔肠素衍生物，对于其相关酶的筛选工作正在进行中。还原胺化是合成有机胺化合物的一种非常便捷、高效的方法，可以广泛地应用在有机合成中。然而肼作为一种特殊的胺，并没有相关的文献报道直接使用肼作为反应试剂进行还原胺化，这就是所谓的还原肼化（DRH）。由于肼带有两个相邻的N原子, DRH所面临的问题：原位生成的腙要比相应的羰基化合物更稳定，不易被还原；肼上面的两个N都有活性，区域选择性很难控制。间接地还原肼化在某种程度上可以解决上述问题，但需要额外的操作步骤，原子经济性也比较差。我们课题组开展了一种直接便捷的方法可以使还原肼化顺利地进行得到1, 1 – 二取代的肼，我们在六甲基磷酰胺（HMPA）和N, N – 二甲基乙酰胺（DMA）的催化下，不同种类的酮和醛可以和苯肼反应得到相应的1, 1 – 二取代的肼，并能够取得较好的收率65 – 98% 。 |
| 语种 | 中文 |
| 学科主题 | 天然产物研究 |
| 产权排序 | 1 |
| 内容类型 | 学位论文 |
| 源URL | [http://210.75.237.14/handle/351003/28839]  |
| 专题 | 成都生物研究所_天然产物研究 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 王涛. 腔肠素及其衍生物的设计与合成和Lewis碱催化三氯硅烷的还原肼化研究[D]. 中国科学院大学. 2016. |
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