一种Petrosiol E全合成的新方法 | |
杜宇国; 王琳琳; 刘军; 刘义 | |
2014-07-18 | |
专利国别 | 中国 |
专利号 | CN105294400 |
专利类型 | 实用新型 |
权利人 | 中国科学院生态环境研究中心 |
中文摘要 | 本发明的目的在于提供了一种天然产物petrosiol E的有机化学全合成新方法,以D-木糖为原料,对映选择性地完成petrosiol E的全合成。该路线具有以下优点:(1)原料价廉易得,所用试剂、溶剂均为工业常用试剂;(2)操作简便,反应条件温和,收率高,适合大量制备。(3)所得到的petrosiol E的光谱数据与旋光数据均与天然产物一致。其特征在于该方法包括下列步骤。 本发明提供了一种天然产物petrosiol E的有机化学全合成新方法。其特征在于该方法包括下列步骤:(1)11‑溴十一醇在有机溶剂中,在催化剂作用下,与异丁基溴化镁反应得到中间体1,催化剂可以为碘化亚铜、氯化亚铜、四氯铜酸锂,优选碘化亚铜。(2)中间体1在有机溶剂中,发生碘代反应得到中间体2。(3)中间体3与三苯基膦反应得到中间体3。(4)D‑木糖在酸性条件下下反应得到中间体4,酸可以选择盐酸、三氟化硼乙醚、乙酰氯,优选乙酰氯。(5)中间体4在碱性条件下,与氯甲基甲基醚反应得到中间体5,碱可以选择三乙胺、四甲基乙二胺等有机胺,优选二异丙基乙基胺。(6)中间体5在催化剂作用下,加氢脱除苄基得到中间体6,催化剂可以为氢氧化钯、钯碳等常用钯催化剂,优选氢氧化钯。(7)中间体3在有机溶剂中,在碱性条件下与中间体6反应得到中间体7,碱性条件可以为叔丁醇钾、正丁基锂、叔丁基锂、六甲基二硅基胺基锂、二异丙基氨基锂等,优选叔丁醇钾。(8)中间体7在有机溶剂中,在催化剂作用下加氢得到中间体8,催化剂可以为氢氧化钯、钯碳等常用钯催化剂,优选氢氧化钯。(9)中间体8在有机溶剂中,氧化得到中间体9,氧化条件可以为Swern氧化、氯铬酸吡啶盐氧化、重铬酸吡啶盐氧化,优选重铬酸吡啶盐。(10)中间体9在有机溶剂中,通过wittig反应得到中间体10。(11)中间体10在有机溶剂中,在碱的存在下,脱除溴化氢得到中间体11,碱可以为叔丁醇钾、氢氧化钠、强氧化钾、丁基锂、六甲基二硅基胺基锂、二异丙基氨基锂、氢化钠等,优选叔丁醇钾。(12)中间体11在催化剂作用下,与炔丙醇偶联后,继续在酸的作用下,脱除保护基得到天然产物petrosiol E。 |
公开日期 | 2016-02-03 |
申请日期 | 2014-07-18 |
专利申请号 | CN201410344864 |
内容类型 | 专利 |
源URL | [http://ir.rcees.ac.cn/handle/311016/35396] |
专题 | 生态环境研究中心_环境化学与生态毒理学国家重点实验室 |
推荐引用方式 GB/T 7714 | 杜宇国;王琳琳;刘军;刘义. 一种Petrosiol E全合成的新方法. CN105294400. 2014-07-18. |
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